Page 11 - No8

ASZPARAGINOK ÍZE

Édesítőszerek: szaharin, szorbit, maltit, acesulfám K-sója, monatin, aszpartám

szükséges. Az elv alkalmazható az aszparagin teljesen. A problémát legjobban a monatin és
molekulára: három funkciós csoportot tar- az aszpartám (N-L-α-aszpartil-L-fenilalanin-
talmaz (karboxil-, karboxamíd- és amino-), 1-methyl ester) esete jellemzi. Mindkettő
Enantioszelektív biológiai hatás kimutatá- amelyek alkalmasak szelektív illeszkedésre az négy királis sztereoizomert képezhet, de míg
sára használt vegyületek szerkezete édes ízt kiváltó királis receptoron. De az el- a monatinnál sztereoszelektivitás nem lép
mélet nem korlátozódik a biológiára; hasonló fel (valamennyi sztereoizomer édes), addig
amino-, a benzilhidroxil- és az elektronban módon értelmezhetőek enantioszelektív az aszpartám egyetlen sztereoizomerje édes,
gazdag arómás csoporton keresztül. Ha az kromatográfiás elválasztások is. a többi háromból kettő ízetlen, egy pedig
egyik enantiomer (az R – adrenalin) képes keserű. Utóbbi esetben a keserű íz is biológiai
mindhárom csoportjával a királis receptor ÉDES ÍZ ÉS válasz. Ezért a receptoron valószínüleg egynél
komplementer helyére kapcsolódni (és több kötőhely is található, ill. egynél több
kifejteni a teljes biológiai hatást), akkor SZTEREOSZELEKTIVITÁS receptor közvetítheti az édes ízt.
annak tükörképe (S – adrenalin) erre nem Talán irónikusan hangzik, hogy 125 évvel
lesz képes, mert csak két ponton kapcsolód- Újabban az íz biológiája (lásd „Molekuláris Piuttinak az édes aszparaginra vonatkozó
hat és ezért biológiai hatása kisebb lesz. Az ízvarázs“ című cikkünket a Kémiai Panoráma felfedezése után a sztereoszelektivitást magya-
elmélet igazolására felhasználták az epinint, 7. számában), különösen az édes ízé nagy fi- rázó ligand-receptor kölcsönhatás részleteit
amiben nincs jelen a kiralitást okozó hidro- gyelmet kap. Ennek oka az, hogy az édességek még mindig nem ismerjük.
xilcsoport, ezért csak két ponton illeszked- fogyasztása számos egészségi problémával áll Fordította Simonyi Miklós
het a receptorhoz és a vérnyomás-növelő kapcsolatban (pl. elhízás, cukorbetegség, fog- JOSEPH GAL
hatása az S – adrenalinéval egyezik meg. szuvasodás, stb). Védekezés céljából sokféle Departments of Medicine and Pathology
A fenti modell alapja egy háromdimenziós édesítőszer áll rendelkezésre (szaharin, szor- University of Colorado School of Medicine,
geometriai megfontolás, ami csak annyit bit, maltit, acesulfám, monatin, aszpartám). Aurora, CO, USA
állít, hogy az enantiomerek megkülönböz- Mindazonáltal, a sztereoszelektivitás sze-
tetéséhez legalább három kölcsönhatási pont repét az édes íz érzékelésében ma sem értjük
További olvasnivalók

Cushny AR. Further note on adrenalin
isomers. J Physiol 1909;38:259-262.
Az Esson-Stedman hipotézis Easson LH, Stedman E. Studies on the
szemléltetése: a színes foltok a relationship between chemical
receptor kötőhelyei, amelyek- constitution and physiological action. V.
hez mindhárom csoportjával az Molecular dissymmetry and physiological
activity. Biochemical Journal
R – adrenalin jól illeszkedik, míg 1933;27:1257-1266.
az S – adrenalin csak két cso- Piutti A. Una nuova specie di asparagine.
portjával kapcsolódhat L’Orosi–Giornale di Chimica, Pharmacia
e Scienze Affini 1886;9:198-202.
(Lásd még: Kiralitás I. és II. című cikkeinket
a Kémiai Panoráma 4. és 5. számaiban).

KÉMIAI PANORÁMA 8. SZÁM, 2012. ÉVFOLYAM 1. SZÁM 11