Page 9 - No8

ASZPARAGINOK ÍZE

125 évvel Piutti gozásával 20 kg nyers balra forgató aszpa- keztetésre jutott, hogy az új vegyület az eddig
ragint kristályosítottak ki. Az anyalúgból
ismert aszparagin tükörképi párja. Az általa
felfedezése, az édes idővel a természetes párolgás által okozott 1886-ban izolált D aszparagin egyike volt az
aszparagin után a besűrűsödés hatására enantiomorf kristályok először előállított D aminosavaknak.
keveréke vált ki, amit Piutti szétválogatott
Piutti már az izolálás és tisztítás fázisában
sztereoszelektivitást és 100 g olyan kristályt nyert, ami az ismert észrevette, hogy az új anyag erősen édes ízű,
magyarázó ligand-receptor aszparagin tükörképe volt. Az új anyag kémi- míg Vauquelin és Robiquet az aszparagint
kölcsönhatás részleteit még ai tulajdonságai és összetétele megegyezett, „kellemetlen ízű“-nek írta le. Piutti azt is
vizes oldatának optikai forgatóképessége
mindig nem ismerjük abszolut értékében azonos, forgatási
irányát tekintve azonban ellentétes
volt az aszparaginéval.
Vauquelin és Robiquet az Piutti felfedezésének idején
izolált új anyag kristályait megküldte koruk az aszparagin szerkezetéről
ismert krisztallográfusának (René-Just Haüy), annyit tudtak, hogy van
aki megállapította a kristályok morfológiáját, benne egy karboxil- és
de ezek királis jellegét csak Pasteur 1851-ben egy kaboxamidcso-
végzett vizsgálatai derítették ki. Az aszparagin port, amelyeket két
kristályokról Pasteur által készített rajzot az szénatom választ
alábbi ábrán mutatjuk be. Pasteur azt is ki- el egymástól, de
mutatta, hogy az aszparagin vizes oldata balra az aminocsoport
forgatja a síkban polarizált fényt. helyzete bizonyta-
lan volt, mert nem
HAT ÉS FÉL TONNA lehetett tudni, vajon
BÜKKÖNY a karboxillal vagy
a karboxamiddal
Piutti a megfigyeléséről szóló első beszá- szomszédos széna-
molót egy olasz gyógyszerészeti és kémikai tom-
folyóiratban közölte „Az aszparagin egy új hoz kapcsolódik-e. Ezért
fajtája“ címmel 1886. júniusában. Hivatko- Piutti feltételezte, hogy a
zott Pasteur 1851-ben közölt eredményére, kétféle aszparagin egymás
miszerint az aszparagin egy királis molekula sztereoizomerje (tükörké-
amelynek tükörképi párját egy napon meg pe), vagy konstitúciós izomerje
fogják találni, de a D aszparagin ismeretlen (az aminocsoport helyzete eltér) is
maradt, amíg Piutti fel nem fedezte. (Megje- lehet. A kérdés eldöntése érdekében Piutti
gyezzük, hogy Piutti még nem használta az a kétféle aszparaginnak több származékát Pasteur rajza az L-aszparagin kristályról
L D megjelölést, mivel azt Emil Fischer csak is szintetizálta és királis termékek ese- (Ann. Chim. 1851, 31, 67-102.)
jóval később vezette be.) tén mindenkor azt találta, hogy az analóg
1885. Tavaszán Piutti Sziénában részt vett származékok csak egyetlen tulajdonságukban megjegyezte, hogy az általa ismert tükörképi
nagy mennyiségű aszparagin gyártásában. különböztek, a vizes oldatuk forgatóképessé- viszonyban álló vegyületek (pl. borkősav,
ott bükköny (V
6500 kg csíráztatott bükköny (Vicia) feldol-) feldol-- ge ellentétes irányú volt. Ekkor arra a követ- mandulasav) enantiomerjeinek íze azonos.
) feldol
icia
Így aszparagin az első példája annak, hogy
az enantiomerek íze különbözhet, egyúttal a
biológiai receptorok enantioszelektivitására
vonatkozó első megfigyelés.
Jacobus Henricus van ‘t Hoff (1852-1911)
a kiralitás magyarázatára 1874-ben történel-
mi jelentőségű tanulmányt írt a szénatom
vegyértékeinek a tetraéder négy csúcsa felé
eső irányáról és példaként az aszparagint
is lerajzolta a-aminosavként. Egyidejüleg a
Az aszparagin enantiomerek szerkezete kémiai irodalomban többen is az aszparagint
KÉMIAI PANORÁMA 8. SZÁM, 2012. ÉVFOLYAM 1. SZÁM 9