Page 27 - No18

Borkémia

Fenolos vegyületek

A borban levő fenolok és
polifenolok lényegében 3 a borban
vegyületcsoportra oszthatók
[1,2]: nem flavonoid
hidroxibenzoesav és fahéjsav „Az antioxidáns hatás
származékok; flavonoid mellett a vörösborban
vegyületek; tanninok. található vegyületek más

A nem flavonoid hidroxibenzoesav és hatásokat is kiváltanak.”
fahéjsav származékok néhány képviselőjé-
nek (galluszsav, o-pirokatechinsav és
p-kumarinsav) szerkezeti képlete látható a
1. ábrán.

2. ábra. Fahéjsav alapú
fenolszármazékok észtereződése és
gyűrűzáródása kumarinná.

1. ábra Nem flavonoid fenolos 4. ábra. A borban előforduló néhány
vegyületek a borban fontos flavonoid vegyület
malvidin. Az antocianinok érdekes saját-
sága a vörös színük. E vegyületek a vörös-
bor legfontosabb pigmentjei. A stabil
A karbonsavak nagyon sok esetben ész- benzopirilium gyűrűt tartalmazó vegyüle-
tert képeznek a borkősav hidroxi csoport- tekben a pozitív töltés delokalizációban
jával, és így fordulnak elő a borban. Így vesz részt, ezért a nyíllal jelzett szénato-
pl. a kávésavból kaftársav jön létre. mok parciális pozitív töltéssel rendelkez-
Szintén jellegzetes átalakulást szenvednek nek, nukleofil reagensek ezekben a pozíci-
a fahéjsav származékok: a karboxi csoport ókban intézhetnek támadást (pl. hidro-
belső gyűrűzárást hajt végre és kumarin génszulfit anion, ld. az előbbi, „A bor
származékok keletkeznek (2. ábra). 3. ábra A galluszsav dimerizációja és élete” c. közleményben, a kénezésről
A hidroxi-benzoesavak egy másik fontos átalakulása ellagsavvá szóló alfejezetet) (5. ábra).
kémiai átalakulása a galluszsav
dimerizációja ellagsavvá. E folyamatnak portokat tartalmaznak, ezért a A polifenolok, beleértve az
főként a hidrolizálható tanninok kialaku- polifenolokhoz soroljuk őket. Néhány jel- antocianinokat is, gyakorlatilag a szőlő
lásánál van lényeges szerepe (3. ábra) legzetes képviselőjük a katechin, héjában találhatók. Emiatt van szükség a
A flavonoid elnevezés a latin flavus kvercetin, taxifolin (4. ábra). kékszőlő speciális feldolgozására, azaz a
(sárga) szóból ered. E vegyületcsoport Szintén a fenolos vegyületekhez tartoz- napokig tartó csömöszölésre. Ezalatt lehe-
képviselői sárga színűek. Közös jellemző- nak a pozitív töltésű antocianinok. A bor- tővé válik, hogy a polifenolok bejussanak
jük, hogy két benzolgyűrűn hidroxi cso- ban egyik legfontosabb ilyen származék a a mustba.

kémiai panoráma 18. szám, 2017. évfolyam 2. szám 27