Page 28 - No18

Borkémia

kinonokat eredményeznek. (8. ábra). Az
o- és p-dihidroxifenil származékok
kiemelt jelentőségűek azáltal, hogy redoxi
rendszert képezhetnek.
A polifenoloknak ez a redukáló képessé-
ge alapvető szerepet játszik a vörösbor
életének alakulásában. A bor életéről
szóló, előző cikkünkben – a kénezéssel
5. ábra a benzopirilium kation és érzé- kapcsolatban – már elemeztük, hogy az
kenysége nukleofil reagensekkel szemben oxigén milyen sokrétűen alakítja át a
borokat, legtöbb esetben előnytelenül. A
A tannin fontos szerepet tölt be a bor vörösborban jelenlevő poifenolok azonban
életében. A „tannin” kifejezés a bőriparból 7. ábra. 4-8,4-8 trikatechin: egy konden- reakcióba léphetnek a levegő oxigénjével,
ered: a bőr cserzésénél használják, ilyen- zált tannin és kifejthetik redukáló hatásukat. Ez az
kor a fehérjével polimert képez, erős hid- oka annak, hogy a vörösboroknál csak kis
rogén-hidak jönnek létre, és a cserzett bőr 4-8,4-8 trikatechin szerkezetét ábrázolja. mennyiségű kénezést alkalmazunk, hiszen
így ellenáll a víznek, hőhatásnak, Ezek a polimerek procianidineknek is a kén-dioxidnak a redukáló funkcióját a
mikrobiális behatásnak. A borászatban a tekinthetők: sav és oxigén hatására hidro- polifenol részben elláthatja. (Továbbra is
„tannin” a fenolos vegyületek egy csoport- lízist szenvedhetnek és a vörös színű szükség van azonban kis mennyiségű kén-
jára használatos, melyek közös cianidinekké alakulhatnak. dioxidra annak antimikrobiális hatása
tuladonsága a vízoldékonyság, az 500- Meg kell jegyezni, hogy a tanninok fel- miatt.)
3000 közötti molekulatömeg és kölcsön- osztása „hidrolizálható tanninokra” és Az antioxidáns hatással kapcsolatban
hatási készség fehérjékkel, poliamidokkal. „kondenzált tanninokra” csupán történeti fontos kitérni a vörösbor egészségre gya-
Két csoportba soroljuk a tanninokat: eredetű, mivel mindkét vegyületcsoport – korolt hatására. Ismert a „francia para-
hidrolizálható és kondenzált tanninok. A bár különböző körülmények között – hid- doxon” jelenség, mely szerint annak elle-
hidrolizálható tanninok a galluszsav (vagy rolízist szenvedhet. A két kifejezéssel nére, hogy a francia étrendben jelentős
ellagsav) szénhidráttal képzett inkább a polimereket képező monomere- mértékben szerepelnek zsíros ételek, az
kopolimerjei. A 6. ábra ezt a szerkezeti ket (galluszsav-ellagsav glükozidos érrendszeri betegségek kialakulása és a
lehetőséget mutatja be. A kereskedelem- konjugátumai, ill. flavánok) különböztet- halálozás mértéke szignifikánsan kisebb,
ben kapható „tannin” ilyen típusú vegyü- jük meg. E helyen kell szólnunk a mint Európa északi felében. Ebben sze-
letek elegye. A kondenzált tanninok cso- polifenolok antioxidáns hatásáról. repet játszhat a vörösbor antioxidáns
portjába olyan flavonoid polimerek tar- Mindazon polifenolok, melyek orto vagy hatása: a polifenolok védik az ér falát,
toznak, melyben a gyűrűvázakat C-C kötés para helyzetben tartalmaznak hidroxi cso- gátolják azokat a gyökös folyamatokat,
köti össze. A leggyakrabban katechin portot, könnyen reagálnak az oxigénnel és melyek következtében a plakkok kiala-
molekulák kapcsolódnak egymáshoz tri- kulnak. A mértékletes vörösbor-fogyasz-
mer, tetramer, vagy még magasabb tag- 8. ábra dihidroxibenzolok és kinonok oxi- tás (férfiaknál napi 200-300 ml, nőknél
számú polimer formájában. A 7. ábra egy dációs/redukciós egymásba alakulása napi 100-200 ml) tehát egészséges. Az
antioxidáns hatás mellett a vörösborban
található vegyületek más hatásokat is
6. ábra. az 1-galloil-3,6- kiváltanak. Az össz-koleszterinszintet
digalloil-glükóz – egy csökkentik, azonban a protektív, védő
hidrolizálható tannin szerepű, a vérben megtalálható HDL
szintjét növelik.
Hajós György

Irodalom
[1] Y. Margalit: Concepts in Wine
Chemistry, The wine appreciation Guild
ed., San Francisco, 2004.
[2] Eperjesi Imre, Kállay Miklós, Magyar
Ildikó: Borászat. Mezőgazda Kiadó,
Budapest, 1998.

28 18. szám, 2017. évfolyam 2. szám kémiai panoráma