Page 19 - No 1

A TERMÉK GYORSABB TISZTÍTÁSA

Termék BH ×THF felesleg izolált termelés % ee %

3
1 2 93 91
2 0.6 92 93

3 2 92 76
4 0.6 90 88

5 2 81 90
6 0.6 83 91
A CBS katalizátor szilárdfázisú változatának típusai

7 2 82 90
8 0.6 82 95

9 2 74 71
10 0.6 73 71

11 2 85 90
12 0.6 81 73

13 2 67 90
14 0.6 72 90

kapjunk adatokat. A CBS oros fázisjelölési módszert és új elválasztási tech-
analógok vizsgáltára hasz- nikákat kidolgozni, és használatukat kiterjeszteni
nálatos acetofenon redukci- ipari szempontból is értékes katalizátorok előállí-
Fluoros CBS katalizátorok (8a-c) szintézise óján tanulmányoztuk a fl u- tására. Ezen módszerek egy része találmányi olta-
oros oxazaborolidin aktivi- lom alatt áll, illetve további szabadalmaztatásuk
tővé teszi a homogén fázisban történő redukciót, tását. Mindhárom katalizátorral jó eredményeket van folyamatban. Dalicsek Zoltán

valamint az Rf8 (perfluoroktil) láncok révén fl u- értünk el, de a legalkalmasabb katalizátornak a 8c
oros szilárd fázisú extrakciót használva visszafor- bizonyult. Ebben az esetben a BH 3 ×THF komplex Hivatkozások
gatható. 4 alakítja ki az oxazaborolidin gyűrűt, a katalizátor 1. Horváth I. T, Rábai J. Science 1994, 266, 72
A sikeres szintézis után vizsgálataink visszanyerésekor pedig minden esetben egy stabil 2. Corey E. J, Shibata S, Bakshi R. K. J. Org.
arra irányultak, hogy a fl uoros katalizátor aminoalkohol származék (7) keletkezik, amely az Chem. 1988, 53, 2861.
enantioszelektivitásáról illetve fl uoros fordított enantioszelektivitás megtartása mellett könnye- 3. Price M. D., Kurth M. J., Schore N. E. J.
fázisú szilikagélen történő visszanyerhetőségéről dén vihető újabb és újabb katalitikus ciklusba. Org. Chem. 2002, 67, 8068
Végül az acetofenon (9) esetében alkalma- Kell R. J., Hodge P., Snedden P., .Watson
zott reakciókörülmények között további ketonok D. Org. Biomol. Chem 2003, 1, 3238
redukcióját (lásd táblázat) is végrehajtottuk.4 4. Dalicsek Z, Pollreisz F, Gömöry Á, Soós T.
Publikált eredményeinkre felfigyelt a Fluorous Organic Letters, 2005, 7, 3243

Technologies Inc. is, és katalizátorunkat a C&EN Dalicsek Z, Soós T. Letters in Org.
2005. szeptember 5-i számában népszerűsítette. 5 Chem, 2006, 3, 81
Fluoros katalizátorokkal végzett redukciók: ee = További kutatásaink eredményeként sikerült 5. Chem. Eng. News, 2005, 83, (No.36), 52.
86-97 % lényegesen olcsóbb és környezetkímélőbb új fl u-

KÉMIAI PANORÁMA I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 19

4/21/09 10:30 AM
18-19 Fázis jelölt.indd 2.indd 19 4/21/09 10:30 AM
18-19 Fázis jelölt.indd 2.indd 19