Page 12 - No 1

A MALÁRIA HAGYOMÁNYOS GYÓGYSZERE

zisére, inkább a mole-
kula pontos szerkeze-
tének meghatározását
tűzték ki célul. A szer-
kezetet 1908-ban Paul
Rabe német vegyész © www.rpsgb.org.uk
közölte, majd kísérle-
teit folytatva megálla-
pította, hogy a kinin Sir William Henry
bomlásának egyik ter- Perkin
mékéből a kinotoxinból
megoldható a kinin előállítása.
Ennek alapján dolgozta ki a kinin formá-
lis totálszintézisét, azaz a kinotoxin szintézisét

a Harvard Egyetem két fiatal kutatója Robert
© www.pharmtech.tu-bs.de B. Woodward és William von Eggers Doering.
1944. április 11-én jelentették be, hogy sikerült
előállítaniuk a kinotoxint. Ez a II. Világháború
alatti nagy kininszükséglet idején akkora szen-
zációt jelentett, hogy tudományos eredményük
a New York Times címlapján kapott helyet mint
Pelletier és Caventou a 20. század legnagyobb felfedezése. 2
A kinotoxin szintézise ugyan meghozta a hír-
tonik - egész Európában elfogadott gyógyszer kiderült, hogy a kinin összegképlete is téves nevet és elismertséget a két fi atal kutatónak
lett a malária ellen és majdnem 300 évig őrizte volt, ezt Adolf Strecker helyesbítette. Majd (később Woodward a 20. század egyik legna-
egyedülálló pozícióját. 1856 húsvéti szünetében Hofmann tanítványa gyobb vegyésze lett), eljárásuk ipari alkalmazása
a tizennyolc éves William Henry Perkin próbál- azonban nem volt gazdaságos. Azóta többen is
A kinin a kémia fejlődésében ta előállítani a kinint, ezúttal N-alliltoluidin oxi- dolgoztak ki szintetikus eljárást kinin előállításá-
^
dációjával. A kísérlet során most sem sikerült a ra (Uskokovic, Stork, Jacobsen, Kobayashi), de

A kinint a kínafa kérgéből 1820-ban izolál- kinint izolálni, de a fiatal Perkin egy lila színű ipari méretű szintézisben egyik sem volt alkal-
ta két francia kutató, Pierre Joseph Pelletier vegyületet nyert ki a kátrányos reakció elegyből. mazható. A kinint napjainkban évi 700.000 ton-
és Joseph Bienaimé Caventou. Azt a kis üveg- Ezt a mesterséges festéket mályvaszínnek nában állítják elő természetes forrásból törté-
cse kinint, amit ekkor izoláltak a londoni keresztelték el és Greenford Greenben létre- nő kivonással, és ennek a mennyiségnek jelentős
Természettudományi Múzeum őrzi féltett kin- hozták a világ első vegyipari gyárának tekinthe- részét az üdítőitalipar használja fel.
csei között. tő festékgyárat. Bár a kinin előállítása kudarcot
Mivel a kinin volt a malária egyedüli ellen- vallott, a kísérlet mégsem volt sikertelen a civi- A kinin a modern kémiában
szere, a gyarmatbirodalmak bővítése és fenn- lizáció szempontjá-
tartása szempontjából a kinin források birtok- ból, hiszen elindí-
lása meghatározóvá vált. A kínafa-ültetvények totta a szerves szin-
létrehozására irányuló törekvéseket végül siker tetikus vegyipart.
koronázta az angoloknak Ceylonnban (ma Srí Ilyen festéküzem-
Lanka), míg a hollandoknak Java szigetén. ként indult a napja-
A vegyület azért is keltette fel a kémikusok inkban meghatározó
érdeklődését, mert egyszerűbb lett volna a szük- vegyipari, és gyógy-
séges kinin mennyiség biztosítása mestersé- szeripari vállala-
ges előállítással. Miután megismerték a vegyü- tok egy része is (pl.
let összegképletét „aritmetikai” módszerek- BASF, Ciba-Geigy,
kel kívánták azt előállítani. Az első próbálkozás Hoechst, ICI).
August Wilhelm von Hofmann nevéhez köthe- Perkin kísérlete
tő, aki formálisan naftilaminból és vízből kíván- után ötven évig nem
ta létrehozni a kinin molekulát, de kisérletét történt jelentős pró-
természetesen nem sok siker koronázta. Közben bálkozás a kinin szinté- A Sharpless-féle dihidroxilezési eljárás

12 I. ÉVFOLYAM 1. SZÁM, 2009 KÉMIAI PANORÁMA

4/21/09 10:27 AM
11-13-kinin.indd 3.indd 12 4/21/09 10:27 AM
11-13-kinin.indd 3.indd 12