Page 8 - No5

A 2010. ÉVI KÉMIAI NOBEL-DÍJ

SZERVES fémvegyületek

2010-ben három szerves,
illetve fémorganikus kémiával bűvöletében
foglalkozó kutató kapta a
kémiai Nobel-díjat. „Palládium-
katalizált keresztkapcsolási
reakciókért” Richard F. Heck,
Ei-ichi Negishi és Akira Suzuki
részesült ezen elismerésben.

szerves vegyületek egyik kulcsfon-
tosságú kérdése: két szénatom
Aközött létrejövő kötés kialakítása. Ez
a kihívás az, amely a szerves kémiával foglal-
kozó vegyészeket a modern kémia kezdetei
óta foglalkoztatta. E kötés kialakításával
válik lehetővé a szénatomok egy láncra törté-
nő felfűzése, ami utat nyit a természetes
vegyületek, ill. gyógyszerhatóanyagok előállí-
tásához.
Végigtekintve a Nobel-díjak történetét lát-
ható, hogy többször is díjazták az ezen téma-
területen dolgozó kutatókat: 1912-ben Victor Jóllehet a fluor különleges sajátságú, de azért halogén elem
Grignard, 1950-ben Otto Paul Hermann
Diels és Kurt Alder, 1979-ben Georg Wittig, Majd három évvel később már jelentősen Negishi és az enyhe
valamint a közel múltban, 2005-ben Yves módosította eljárását: a palládium-tartalmú reakciókörülmények
Chauvin, Robert H. Grubbs és Richard R. vegyületet a reakcióelegyben halogénezett Kharasch már 1941-ben arra a felfedezésre
Schrock. Az idei évben kiosztott díj a szén- szerves vegyületből és katalitikus mennyisé- jutott, hogy katalitikus mennyiségű átmene-
szén egyszeres, ún. v-kötés kialakítását állít- gű palládiumból állította elő. Ezt az átalakí- tifém-sók (pl. kobalt), valamint aromás halo-
ja a középpontba, amelyhez átmenetifémből tást napjainkban is így alkalmazzák. gén vegyületek és a Grignard által kifejlesz-
készült katalizátort, az esetek többségében tett szerves magnézium vegyületek jelenlété-
palládiumot használnak. ben jó hozammal új, két aromás gyűrű össze-
kapcsolódásával keletkező, ún. biaril vegyü-

Heck és az olefinek átalakítása letek képződnek. 1952-ben Gilman megálla-
pította, hogy ezen reakciók alkán származé-
Richard Heck úttörő munkáit 1968-ban koknál is lejátszódnak réz katalizátor mellett.
közölte egy cikksorozatban, amely egy pallá- A ’70-es években Kochi és munkatársai vas
dium-tartalmú fémorganikus reagens és az katalizátorokat fejlesztettek ki, majd Corriu
etilén reakcióját tanulmányozta. Ebben a CHEMISTRY/LAUREATES/2010/HECK-PHOTO.HTML és Kumada egymástól függetlenül nikkel
reakcióban a műanyagiparban nagy mennyi- HTTP://NOBELPRIZE.ORG/NOBEL_PRIZES/ katalizátort alkalmazott Kharasch reakciójá-
ségben használt sztirol keletkezett. A cikkso- ra.
rozatban Heck leírja azt is, hogy a palládi- Ezen reakciók fő problémája az volt,
umból elég katalitikus mennyiséget használ- hogy a reagensként használt fémorganikus
ni, ha réz-sókat adunk a reakcióhoz. További vegyületek (magnézium-, és lítium-tartal-
vizsgálatai 1969-re feltárták a reakció leját- mú szerves vegyületek) túl reaktívak voltak,
szódásának alapvető lépéseit, működését. Heck Nobel-előadása tehát csak kevés egyéb funkciós csoportot

8 5. SZÁM, 2011. ÉVFOLYAM 1. SZÁM KÉMIAI PANORÁMA