Page 5 - No26

A KLIKK-REAKCIÓ

● Legyen szelektív: a reakció során csak
egy termék keletkezzen.
A 2022. évi termodinamikai hajtóereje, gyorsan
● A reakciónak nagy legyen a

menjen végbe.

Kémiai Nobel-díj A kémiai módszer

kitűnően alkalmazható
biológiai kutatásra

Barry Sharpless átveszi a Nobel-díjat Barry Sharpless átveszi a Nobel-díjat
2001-ben (www.nobelprize.org) 2022-ben (www.nobelprize.org) A svéd
Több ilyen reakciót is találtak, de ezek király sem lett fiatalabb…
közül leginkább a szerves azidok és
acetilének között lejátszódó réz-katalizálta AZ 1,3-DIPOLÁRIS CIKLOADDÍCIÓK
cikloaddíció terjedt el leginkább, amely
során ún. triazolok képződnek. A
3
szakirodalom ennek a reakciónak
szinonimájaként használja sok esetben a
klikk-reakciót.

MORTEN MELDAL ÉS A
VÉLETLEN FELFEDEZÉS
Meldal 2001-ben ismertetett egy
konferencián egy a kutatócsoportjában
felismert triazol szintézis módszert.
Láncvégi acetilén származékokat A Huisgen által leírt termikus cikloaddíció
próbáltak reakcióba vinni ún.
savkloridokkal és a szakirodalmi Az azidok és acetilének között többször is leírták, de a tudomány
előzmények alapján ehhez katalizátornak lejátszódó reakciót, az átalakulás akkori állása szerint még kevés
réz sókat használtak. Az átalakítás során mechanizmusának részleteivel ismerettel rendelkeztek ahhoz,
egy termék képződött gyorsan és nagy együtt Rolf Huisgen írta le az hogy megfelelően értelmezzék. A
mennyiségben, de nem az, amit vártak. A 1960-as években.5 Ebben az reakció során egy dipól vegyület (az
termék szerkezetvizsgálata során átalakításban, ami a reagáló azid) reagál egy pi-elektronokban
megállapították, hogy a savkloridban vegyületek hevítése során játszódik dús vegyülettel (az alkin).
jelenlévő azid reagált el az acetilén le, két termék keletkezik. A Az átalakítás egy Diels-Alder-
származékkal. 4 reakciót a 19. századtól kezdve reakció, melynek felfedezésért

CAROLYN R. BERTOZZI ÉS A
BIOORTOGONÁLIS KÉMIA
Az klikk-reakció felfedezése történetesen
ugyanarra az időszakra esik, amikor
Bertozzi élő sejtek felszínén található
szénhidrátok szelektív módosításával
foglalkozott. Kísérletei során egy aziddal
módosított mannóz-származékkal
(N-azidoacetilmannózamin) a sejtek
metabolizmusát felhasználva
azidcsoportokkal átalakította a sejtek
felszíni glikánstruktúráját, amelyeket ezt A réz-katalizálta cikloaddíció, a legismertebb klikk-reakció

KÉMIAI PANORÁMA 25. SZÁM, 2022. ÉVFOLYAM 5